2022: Glömmer sin mobil på en främmande makts ambassad.
Henrik Landerholm deltog vid en middag på Ungerns ambassad dagarna före julafton. Enligt DN:s uppgifter blev mobiltelefonen kvar på ambassaden över natten och han fick tillbaka den dagen efter.
Landerholm har bekräftat att han glömde mobilen och uppgett att bedömningen från Regeringskansliets säkerhetsavdelning var att skadan var "av ringa karaktär".
Händelsen inträffade i ett känsligt skede för Sveriges Natoansökan, som ju Ungern länge blockerade.
.
2023: Glömmer en anteckningsbok på Sveriges Radio.
Efter att ha varit med i Ekots Lördagsintervju i januari 2023 glömde Landerholm sin anteckningsbok kvar i Radiohuset. I stället för att hämtas av någon medarbetare på Regeringskansliet skickades boken med taxi till ett kafé i centrala Stockholm.
Landerholm har bekräftat att boken glömdes kvar, även i detta fall ska bedömningen ha varit att skadan var "av ringa karaktär."
.
2023: Glömmer hemliga dokument på kursgård.
I mars 2023 glömde Henrik Landerholm dokument i ett låst skåp på Gällöfsta kursgård. Enligt DN var åtminstone ett av dokumenten säkerhetsskyddsklassificerat. Det innebär att det innehåller uppgifter som, om de röjs, kan medföra skada för Sveriges säkerhet. Dokumenten hittades enligt källor till DN av städpersonal. Enligt DN:s uppgifter bedömer Regeringskansliet incidenten som mycket allvarlig.
Fallet ska nu även enligt Expressen ha hamnat hos Säpo, som uppges granska Regeringskansliets skadebedömning av händelsen. Regeringskansliets säkerhetschef kom fram till att ingen polisanmälan skulle göras.
.
2024: Delvis privata resor bekostas med skattepengar.
Henrik Landerholm lät skattebetalarna stå för notan när han reste till sin särbo i Berlin, enligt Aftonbladet. Resorna har officiellt gjorts i tjänsten men ska i flera fall ha kombinerats med privata ändamål.
Landerholm uppger att han först i efterhand uppmärksammats på att dessa resor inte räknas som tjänsteresor och då avbokat eller begärt löneavdrag. Löneavdragen har dock enligt Aftonbladet gjorts först efter att tidningen börjat ställa frågor om resorna.
Enligt regeringskansliet handlar det om två flygresor för totalt 7 500 kronor samt 1 638 kronor för en tågbiljett.